Немаше изненадувања во натпреварите од првото колот на Купот на Македонија откако ниту еден тим од пониска лига не успеа да елиминира посилен противник, а најблиску до такво нешто беше Кожуф кој на пенали загуби од Ренова.
Најнеизвесно беше во Гевгелија каде домашниот второлигаш Кожуф имаше 3:2 до 87-мата минута кога Ренова се спаси со гол од белата точка. По изведувањето на пеналите прволигашот избегна елиминација.
Пенали се изведуваа и крај Охридското Езеро каде домашниот Охрид ја исфрли Беласица откако претходно цело второ полувреме оддолеваше на нападите со играч помалку.
Прволигашите Силекс, Шкупи, Струга, Работнички, Борец и Шкендија немаа проблеми и забележаа убедливи победи. Второлигашот Лабуништа исто така беше убедлив, а дуелот на амбициозниот Осогово и Победа заврши со минимална победа на кочанчани.
Во осминафиналето се и Брегалница, Тиквеш и Пелистер кои изминативе денови ги играа своите натпревари. Останува уште последниот натпревар помеѓу Саса и Вардар закажан за наредната среда.
Фортуна - Силекс 0:4 (0:2)
7′, 21′ Филип Дурански, 22′ Ангелче Тимовски, 56′ Милош Жеравица
Охрид - Беласица 1:1 (1:1); 5:4 пен.
6′ Ромео Кочоски – 36′ Мартин Мирчевски
Црвен: 45′ Симон Маркоски (O)
Кожуф - Ренова 3:3 (1:1); 5:6 пен.
13′ Ники Зумровски, 65′ Томица Петров, 79′ Александар Трајчевски – 48′ Бојан Миовски, 63′ Башким Велија, 87′ (п Ненад Мишковски
Кравари - Лабуништа 1:4 (0:2)
66′ Мики Талевски – 37′, 45’+2 Михајло Јакимоски, 55′ Сашо Ќорески, 79′ (аг) Ардијан Зуберовски
Тетекс - Шкупи 1:5 (0:1)
82′ Бојан Михајловски – 14′, 77′ Марин Јурина, 53′, 66′, 85′ Сержињу
Локомотива - Струга 1:5 (0:2)
79′ (п) Владимир Мојсовски – 3′ Клисман Цаке, 21′, 56′ Флорент Османи, 52′ Абдулхади Јахја, 88′ Емран Рамадани
Влазрими 77 – Работнички 0:4 (0:1)
38′ Драган Стојков, 53′ Бошко Паповиќ, 56′ Лавдрим Фазлију, 84′ Давид Тошевски
Превалец - Борец 0:4 (0:2)
3′ Стефан Богдановски, 18′ Владимир Жоглев, 53′ (п), 75′ (п) Симеон Христов
Осогово - Победа 1:0 (1:0)
11′ Миле костовски
Гостивар - Шкендија 1:4 (0:1)
86′ Марио Станковски – 39′ Хуан Фелипе, 57′ Омар Имери, 84′ Бесарт Ибраими, 87′ Берат Беќири
