Иако е родена во семејство на актери, патот на Анџелина Џоли до славата беше далеку од гламурозен.
Ќерка на познатиот актер Џон Војт, Џоли се појави покрај него во филмот Lookin' to Get Out како девојче, но поголемиот дел од детството го помина во отуѓена врска со својот татко.
Нестабилно воспитување, бунтовни тинејџерски години, борба со зависности и темни мисли, сето тоа беа периоди на нејзиниот тежок, но на крајот триумфален пат до самиот врв на Холивуд.

По серија помали филмски улоги во текот на 1990-тите, вклучувајќи наслови како Cyborg 2, Without Evidence, Hackers и Love Is All There Is, Џоли привлече внимание со освојувањето Златен глобус за нејзината улога во телевизискиот филм George Wallace (1997). Но, вистинската пресвртница дојде една година подоцна со филмот Gia, исто така телевизиска продукција, во кој таа го играше супермоделот Џиа Каранџи.
Приказната за Каранџи, икона на светот на модата која почина од СИДА на 26-годишна возраст, беше шокантна за Џоли. Имено, исто како и нејзиниот лик, Анџелина сè уште се бореше со последиците од зависноста од тешки дроги, како што се кокаинот и хероинот.
Во интервју за Variety, таа призна: „Не сакав да го направам тоа. Не сакав да се впуштам во тоа. И веројатно затоа што не ја сакав улогата, затоа што се плашев каде може да ме однесе, продуцентите знаеја дека сум вистинската личност за тоа.“

Џоли на крајот ја прифати улогата и ја сметаше за еден вид терапија.
„Навистина се идентификував со Џиа. Од сите ликови што некогаш сум ги играла, таа е најблиска до мене. Но, на чуден начин, таа улога ми помогна да ја избегнам нејзината судбина“, рекла таа, пренесува Far Out.
Таа ја сфати улогата сериозно, со цел да ја покаже човечноста зад зависноста, болката и тишината што јавноста честопати не ги гледа низ приказната на Џиа. „Таа имаше толку многу во себе, а никој не го знаеше тоа... Сите мислеа дека е само убава и проблематична.“
Филмот Gia, во режија на Мајкл Кристофер, предизвика бран ентузијазам. Џоли освои уште еден Златен глобус за нејзината изведба, како и престижната награда SAG. Но, што е поважно, филмот го означи нејзиниот вистински пробив во индустријата и го покажа нејзиниот огромен актерски опсег.

По Gia, Џоли се појави во низа признати филмови, вклучувајќи го и Girl, Interrupted во режија на Џејмс Манголд, за кој освои Оскар за најдобра споредна женска улога. Потоа следеше нејзината трансформација во глобална акциона хероина со улогата на Лара Крофт во филмската франшиза Tomb Raider, што ѝ донесе светска слава и титулата икона на новиот милениум.