Џулија Робертс им кажала на продуцентите на „Friends“ дека ќе гостува во серијата под услов да биде вклучена во приказната на Чендлер Бинг. Слушајќи го ова, Пери ѝ испратил „три дузина црвени рози и на картичката напишал: „Единственото нешто повозбудливо од можноста да дојдеш во шоуто е тоа што конечно имам изговор да ти испратам цвеќе“.
Робертс одговорила испраќајќи му „многу, многу ѓевреци“.
Двајцата потоа се впуштиле во она што Пери го нарекува „тримесечно додворување“ преку дневни факсови.
„Три или четири пати на ден седев покрај мојот факс и го гледав парчето хартија како полека ја открива нејзината следна порака“, пишува Пери. „Бев толку возбуден што некои ноќи се наоѓав на некоја забава како споделував флертувачки разговор со атрактивна жена и го прекинував разговорот за да можам да истрчам дома и да видам дали пристигнал нов факс. Девет од десет пати, еден стигна“.
До моментот кога ја снимија епизодата за Супербоулот, тие веќе беа пар. (Сезона 2, епизода 13: „The One After the Superbowl“.)
Но, два месеца по романсата, Пери раскинал со актерката. „Запознавањето со Џулија Робертс беше премногу за мене. Постојано бев убеден дека таа ќе ми раскине. Зошто не би го направила тоа? Не бев доволен; никогаш не би можел да бидам доволен; Бев банкнотиран, свиткан, неомиллив“, пишува тој. „Значи, наместо да се соочам со неизбежната агонија да ја загубам, раскинав со убавата и брилијантна Џулија Робертс“.
По нивното раскинување, Метју разви зависност од дрога и иако се разделија, Џулија му понуди помош.
Метју Пери почина на роденденот на Џулија Робертс.